Ia telah melakukan beberapa penampilan di acara paruh waktu Super Bowl, termasuk momen “wardrobe malfunction” yang terkenal pada tahun 2004 di mana dia merobek sebagian pakaian Janet Jackson, memperlihatkan sebagian payudara Janet.
Seminggu setelah kejadian tersebut, Janet tidak diundang ke siaran Grammy Awards karena hal tersebut. Dalam sebuah film dokumenter yang dirilis pada tahun 2022, Janet mengklaim bahwa Timberlake dan dirinya masih berteman dekat dan apa yang terjadi adalah sebuah kecelakaan.
Timberlake juga memiliki karier akting yang sukses, memenangkan empat Primetime Emmy Awards dan menerima pujian atas penampilannya di film-film termasuk “The Social Network” dan “Friends with Benefits.”
Baca Juga:Slang 'Aura Magrib' Viral! Ini Arti dan Alasan Netizen Gunakan Untuk Mengejek FujiStetoskop AI: Inovasi Terbaru Dalam Dunia Medis, Apa Kelebihannya?
Timberlake menjadi terkenal pada tahun sebelumnya setelah Spears menerbitkan otobiografinya, “The Woman in Me.” Hubungan mereka menjadi subjek, berisi informasi yang sangat pribadi tentang perpisahan, aborsi, dan kehamilan mereka yang mengegerkan. Album nostalgianya “Everything I Thought it was”, album baru pertamanya dalam enam tahun, dirilis pada bulan Maret. Album ini membawanya kembali ke musik funk masa depan yang dapat dikenali.
Setelah tampil pada hari Jumat dan Sabtu di Chicago, Timberlake dijadwalkan tampil pada tanggal 25 dan 26 Juni di Madison Square Garden, New York.